Późnobarokowe malowidła ścienne, nieznanego autorstwa powstały najprawdopodobniej w 1738 r. Poddane konserwacji i częściowemu przemalowaniu w 1960 r. przez Stanisławę Klinkowską – Bieńkowską ze Szczecina. Prezbiterialną część sklepienia urozmaiciły na linii okien trzy lunety, na których przedstawiono trzech aniołów z : drewnienkiem, kadzidłem i łódką. Adorują baranka w środku sklepienia. Na żaglopodobnych sklepieniach, nad ołtarzem głównym (po prawej) scena z procesją Karmelitów, przechodzących obok kolumny z Najświętszą Marią Panną, która jakby przemówiła słowami inskrypcji : „To są bracia moi”. Po przeciwnej stronie prorok Eliasz uciekający przed królową Jezabel, obok zjawia mu się anioł. W jednym przęśle nawy na sklepieniu spotykamy Ojców Kościoła : św. Grzegorza, św. Augustyna, św. Hieronima, św. Ambrożego. Na drugim sklepieniu : czterej Ewangeliści. Ponad ołtarzami bocznymi, w półokrągłych narożnikach : św. Eliasz i anioł oraz Matka Boska z Dzieciątkiem, trzymająca szkaplerz i mówiąca : „Oto znak zbawienia”. Boczne ściany kościoła zdobią postacie świętych : Telesfora, Mikołaja, Alberta, Teresy, Dionizego, Andrzeja Corsini, Marii Magdaleny. Nad chórem zobaczymy Matkę Boską Dobrej Opieki. Osobliwością kościoła jest obejście – empora, której balustrady z murkiem, również pokryto malowidłami ściennymi o tematyce dotyczącej historii zakonu Karmelitów m.im. : ucieczka do Europy, audiencja u papieża, zatwierdzenie reguły itp. Z kolei balustrada chóru ozdobiona jest św. Cecylią grającą na organach w towarzystwie aniołów, któtych całe mnóstwo widzimy również po bokach. Grają na trąbkach, trójkątach muzycznych, wielonczelach i skrzypcach. Część jednego z pilastów zarezerwowano dla uwiecznienia fundatora, zaś nad głównymi drzwiami wejściowymi (z boku), czytamy polichromowany napis : „Pokój wchodzącym”

Kształt łodzi nadany ambonie decyduje, iż stała się ona oryginalnym dziełem sztuki i zarazem symbolicznym sprzętem kościelnym. Pamiętamy, że Chrystus głosił kazania z łodzi, na jeziorze Genezaret. Zdaniem Jana Samka : „Występowanie w sztuce środkowej Europy ambony w kształcie łodzi – okrętu stanowią wykształconą dopiero przez późny barok, najbardziej monumentalną realizację przedstawionego już w średniowieczu tematu Okrętu Kościoła. Rzecz charakterystyczna – w plastycznych realizacjach przybiera on zawsze, choćby częściowo, cechy łodzi Piotrowej”. Rozpowszechnienie tego typu ambon w Polsce środkowej, zapoczątkowało pojawienie się kazalnicy – łodzi w kościele Wizytek w Warszawie w 1760 r. Powstanie rokokowej ambony z Trutowa datowane jest na 3 ćw. XVIII w. W jej zapleckach znajduje się malowany portret karmelitańskiego błogosławionego Angelusa Augustyna Mazzinghui działającego we Florencji na przełomie XIV i XV w., z opisem i datą jego beatyfikacji 1761 r. Kosz ambony otrzymał kształt tradycyjny, ale jest on osadzony na prostej w kształcie łodzi z dość niskimi burtami i skromnymi pasami dekoracyjnymi. Dziób zaakcentowany jest ozdobą – skrętem. Strona zdobnica zdominowana jest przez srebrzone imitacje desek, gdzieniegdzie wzbogacone złoconym detalem. Na właściwej części ambony (koszu) trzy malowane sceny odnoszą się do nauczania Chrystusa (w środku kazanie z Lodzi, z boku powołanie rybaków). Na baldachimie ustawiono rzeźbę proroka Eliasza.

Pierwsze zabudowania klasztorne wznoszono po 1717 r., musiały być skromne i zapewne powstawały z drewna. Zespół ten składał się z czterech pomieszczeń. O zbudowaniu dużego, murowanego klasztoru pomyślano po zakończeniu budowy kościoła. Prace budowlane rozpoczęto po 1740 r. Powstawała duża, prostokątna budowla klasztorna, przylegająca do fasady kościoła i minimalnie od niej szersza. Jest to budynek jednopiętrowy, przykryty stromym, trójspadowym dachem, przeciętym kilkoma kominami. Od strony północno – zachodniej gdzie teren nieco obniża się, narożnik budynku wzmocniony jest potężną kamienną szkarpą, dodającą całości swoistego uroku. Dwie elewacje urozmaicone są zaledwie gzymsem opaskowym, pod dachem zaś wykonano gzyms profilowany. Na tzw. osi budowli (od strony zachodniej), znajduje się wejście prowadzące do wnętrza, przez intarsjowane drzwi. Wchodząc do wnętrza staniemy w szerokim i długim korytarzu, biegnącym przez całość klasztoru. Tutaj zorientować się można, że jest to budynek dwutraktowy (z jednej i drugiej strony korytarza przylegają pomieszczenia. Takie samo rozwiązanie powtórzone jest na pierwszym piętrze. Korytarze otrzymały sklepienia „żaglaste z gurtami”, a pomieszczenia boczne sklepione są kolebkami z lunetami. Ale ciekawsze detale znajdziemy w niektórych pomieszczniach. Otóż jedna sala przeznaczona została na zgromadzenie licznych zabytkowych paramentów liturgicznych, dzisiaj już nie używanych. Inna sala posiada fragmentrycznie zachowane malowidła ścienne. Pomieszczenie to, jak przekazuje klasztorna tradycja było niegdyś karcerem zakonnym. Polichromia tworzona nietrwałymi barwnikami, czytelna jest dla widza tylko cząstkowo. Układ brązowych plam wskazuje, że były to postacie klęczących mnichów. Wyraziste pozostają namalowane łańcuchy i tzw. dyscyplina, dawne narzędzia pokuty. Niegdyś w pobliżu kościoła wzniesiona była kapliczka słupowa z początku XIX w. z figurą Chrystusa Frasoblowego. Rzeźba drewniana zabezpieczona jest w klasztorze. Z budynku klasztornego można się dostać bezpośrednio do kościoła i na chór połączony z emporą (balkonowym obejściem) w kościele.

Szlachcic z ziemi Dobrzyńskiej, niejaki Jan Rętwiński (Retfiński), urodzony ok. 1657 r., syn Samuela i Jadwigi z Ostromęckich, dnia 4 pażdziernika 1717 r. poczynił Karmelitom swą fundację. Najpierw, w 1710 r., zapisał klasztorowi 1500 złp. Potem, w 1717 r. „..starzec 60 letni bezżenny, wielce pobożny i bogobojny, chcąc spokojnie kresu dni swoich dożyć..”ofiarował wioskę Trutowo dla zbudowania w niej konwentu. Akt fundacyjny spisano w grodzie kowelskim z przedstawicielami ojców zakonnych, a potem przedłożono do potwierdzenia biskupowi płockiemu Ludwikowi Załuskiemu. Przy tym ofiarodawca łożył finansowo „..24.000 zł dobrej monety, rachując na złotą pięć szóstaków bitych, na wspomnianej wsi Trutowo, jako fundację na dwóch kapłanów a trzeciego laika, zastrzegając, aby gdy dobra Trutowo do swej pory przyjdą, więcej tam zakonników mieszkać mogło”. Równocześnie hojny dobrodziej zobowiązał zakonników, do zbudowania w ciągu roku przynajmniej drewnianej kaplicy i aby tam „..nabożeństwo zaprowadzili, a w przeciągu następnych lat sześciu kościół wymurowali z klasztorkiem”. Rętwiński nie doczekał ukończenia budowy kościoła, gdyż umarł w grudniu 1719 r. Sprawa skomplikowała się, ponieważ bratankowie fundatora dążyli do unieważnienia zapisu i oddania im Trutowa. Konflikt musiał być dość ostry, skoro sprawa oparła się aż o Rzym. Papież Benedykt XIII 15 lutego 1725 r. zatwierdził delegatów przedstawionych przez kapitułę płocką. Otrzymali oni papieskie pełnomocnictwo rozstrzygnięcia sporu. Rację przyznano OO. Karmelitom. Zajęto się budową kościoła. Po jej zakończeniu w północnej części krypt kościelnych pochowano w trumnie zwłoki zmarłego fundatora. W czasach nam bliższych złożone do prostego sarkofagu kamiennego. Fakt fundacji i datę śmierci Rętwińskiego przekazuje tabliczka z łacińską inskrypcją, umieszczona nad drzwiami zakrystii. Postać Rętwińskiego uwiecznił portret owalny na pilastrze wewnętrznej ściany kościoła. Widzimy szlachcica w staropolskim stroju z wygoloną głową. Obok malutki herb i data 1738 r., odnosi się do zakończenia prac budowlanych w kościele. Pod portalem powtórzono : duży kartusz herbowy z godłem własnym. Okolony jest literami : I.R.F.T. (Jan Rętwiński fundator Trutowa).

Niezwykle karmelitański okazuje się feretron rokokowy z 3 ćw. XVIII w., z obrazem przedstawiającym pochód stanów na Górę Karmel. U stóp szczytu góry z dwuwieżową świątynią widzimy kilku papieży w tiarach (niektórzy występują w karmelitańskich habitach). Niżej w wizji plastycznej uformowały się szeregi złożone z : kardynałów, biskupów, duchowieństwa diecezjalnego i świeckiego. Nie pominięto świeckich : królów, księży i oprzedstawicieli niższych warstw społecznych. W tym obrazie ci ostatni swoim wyglądem najwiernirj oddają modę z epoki. Zieleń wzgórza uzupełnił malarz kwiatami j jednym amorkiem oferującym wszystki : szkaplerz. Obraz umieszczony jest w złoconej ramie suto zdobionej ornamentami reliefowymi, w których wzajemnie przenikają się elementy architektury (pilastry, przyczółki) z pękami liści, czy puttami, albo symboliczną koroną w zwieńczeniu. Niemniej ciekawe są cztery naroża kartusza, fantazyjne w kształcie. W dolnych : Madonna Szkaplerzna jako opiekunka chorych i kalek oraz Matka Wspomożycielka od nieszczęść. Jeden górny narożnik zawiera scenę, ukazującą zakonnika pomiędzy siłami dobra i zła. Drugi przedstawia cały krąg ziemskich koron, odznak dostojeństw i zaszczytów, ale góruje nad nimi szkaplerz. Na odwrotną stronę feretronu trafiła , jak informuje napis „Królowa Majestatu” z Dzieciątkiem, namalowana w stylu bizantyńskim. Z tej strony również nie zabrakło narożnych, zminaturyzowanych malowideł, tematycznie nawiązujących do ofiarowania szkaplerza i związanego z tym wybawienia od ognia piekielnego. Drugi późnobarokowy feretron też zyskał wątek karmelitański, bowiem na nim widzimy św. Szymona Stoca otrzymującego od N.M.P. szkaplerz. Na odwrotnej stronie scena ofiarowania w świątyni.

W prezbiterium główny ołtarz poświęcony jest patronce kościoła św. Annie, przedstawionej z Najświętszą Marią Panną w wieku dziewczęcym. Ukazaniem postaci sprawił artysta, iż wnoszą swą obecnością odczucie spokoju, wewnętrznej harmonii. Ołtarz powstał w połowie XVIII w. i chociaż jest wytworem doby rokoka, sprawia wrażenie zrównoważonego w kompozycji i niezbyt rozbudowanego pod względem detalu. Pozłacane kolumny na tle zielonkawej politury ołtarza dźwigają szary gzyms. Parę kolumn najbardziej wysuniętą do przodu wieńczy przerwany, prawie szczątkowy przyczółek z aniołami. Zwieńczenie przyjęło kształt prawie prostokątnej ramy, w której znalazło się oko Bożej Opatrzności, ale jej tłem nie jest drewno, ani inna materia, lecz światło wpadające z okna o takim samym kształcie, za ołtarzem. Tym samym artysta osiągnął jakże typowy dla baroku efekt iluzoryczny, czyniący z symbolu Boga Ojca (szczyt ołtarza na tle okna), promieniującą światłość. Na samym szczycie znajduje się niewielki herb Karmelitów, dodatkowo potwierdzający fakt zaprojektowania ołtarza dla tej karmelitańskiej świątyni. W środku zgrabne tabernakulum z baldaschimem na czterech kolumienkach. Podczas odnowienia w 1887 r. ołtarz uzupełniono czterema smukłymi rzeźbami, przedstawiającymi (od prawej) : króla Dawida, św. Józefa, św. Jana Ewangelistę i św. Jana Nepomucena. Przy tzw. łuku tęczowym, w miejscu gdzie nawa kościoła styka się z prezbiterium, spotykamy dwa lekko wklęsłe ołtarze z 2 ćw. XVIII w. W ołtarzu po prawej stronie znajduje się obraz Madonny Szkaplerznej z Dzieciątkiem. Artysta dobrze oddał więź emocjonalną łączącą Matkę i Syna. Obydwoje na brązowym tle, w którym subtelnie cieniowane barwy utworzyły nad głowami delikatny nimb. Postacie przysłonięte drewnianą sukienką, posrebrzaną. Krystyna Moison zauważyła : „Mimo zaznaczonej na płaszczu Maryi gwiazdy znamiennej dla ikony Matki Boskiej Śnieżnej trudno się dopatrzyć w obrazach z Trutowa i Frydmana analogii do rzymskiego wizerunku są one natomiast w uderzający sposób podobne do obrazu Matki Boskiej Trembowelskiej”. Obraz ujmują po bokach dwie złociste kolumny retabulum ołtarzowego, przy nich stanęły rzeźby św. Jana Chrzciciela i św. Sebastiana. W górnej kondygnacji obraz św. Tadeusza w otoczeniu św. Alberta i św. Antoniego z Dzieciątkiem. Na samym szczycie promienisty hierogram Marii w obłoku. Ołtarz po drugiej stronie z tej samej epoki, w stylu zwanym regencyjnym poświęcony jest św. Józefowi. Tutaj namalowany z Dzieciątkiem trzymającym lilię, niżej zaś anioł dzierży księgę, na którą wskazuje św. Józef. Ponad obrazem owalny karusz podtrzymywany przez dwa putta, z którego łacińskiej inskrypcji dowiadujemy się, że inicjatorem odnowienia ołtarzy w 1987 r. był O. Norbert Sobczyński. Mensa ołtarza przysłonięta drewnianym antependium ze srebrnym kartuszem, na którym znajduje się monogram wiązany S.J. (św. Józef). Całość wyrobu snycerskiego kremowa ze złotymi detalami zdobniczymi. Obraz środkowy ujmują po bokach rzeźby śś. Dionizego i Telesfora, u góry umieszczono wizerunek malarski św. Marii Magdaleny de Pazis. Towarzyszą jej dwaj rzeźbieni święci biskupi bez atrybutów. Jeszcze we wnękach ścian bocznych znajdują się dwa ołtarzyki z ok. 1800 r. Jeden (po prawej) z Krucyfiksem i dwoma puttami siedzącymi na wolutach u jego stóp. Wyżej obraz św. Barbary z atrybutami : mieczem, palmą i kielichem. Z drugiej (lewej) strony podobny ołtarzyk św. Eliasza, którego rzeźba znalazła się we wnęce środkowej pomiędzy dwoma amorkami, a u góry umieszczono obraz św. Antoniego Pustelnika przyjmującego komunię.